เจมส์ แมดดิสัน จะเป็นหนึ่งในผู้เล่น พรีเมียร์ลีก ที่หลายสโมสรต้องการตัวไปร่วมทีมมากที่สุดในช่วงเปิดตลาดซื้อขายนักเตะในเดือนมกราคมนี้ โดยในตอนนี้สัญญาของเขากับ เลสเตอร์ ซิตี้ จะหมดลงในปี 2024 และ ลิเวอร์พูล ก็น่าจะมีโอกาสโน้มน้าวใจนักเตะกองกลางรายนี้มาร่วมทีมด้วย และปัจจุบันทางด้านของ เลสเตอร์ ซิตี้ เองก็ยังไม่ได้มีการต่อสัญญาฉบับใหม่กับ เจมส์ แมดดิสัน ด้วย
แต่อย่างไรก็ตาม ลิเวอร์พูล ก็ต้องเผชิญกับท้าทายที่จะต้องแข่งขันกับ นิวคาสเซิล ยูไนเต็ด และ ท็อตแนม ฮอตสเปอร์ ด้วย ซึ่งทั้งสองทีมนี้ต่างก็เป็นทีมที่อยากได้ตัวของ เจมส์ แมดดิสัน ไปร่วมทีมด้วยในช่วงเปิดตลาดซื้อขายนักเตะในช่วงเดือนมกราคมนี้
เจมส์ แมดดิสัน เป็นผู้เล่นที่ทำผลงานได้อย่างโดดเด่นมากในการเล่นให้กับ เลสเตอร์ ซิตี้ ตั้งแต่เขาย้ายมาอยู่กับสโมสรจนถึงฤดูกาลปัจจุบัน และเขาก็เป็นผู้เล่นที่ทำผลงานได้ดีมากในการลงเล่นให้กับ เลสเตอร์ ซิตี้ ในเกมที่พบกับ น็อตติงแฮม ฟอเรสต์ เมื่อวันจันทร์ที่ผ่านมา ซึ่งเขาสามารถทำประตูได้สองประตูในเกมนั้น และนั่นทำให้สโมสรอื่นๆ ต่างก็จับจ้องและอยากจะได้เขาไปร่วมทีมด้วย
ความจริงแล้ว ลิเวอร์พูล มีแผนที่จะเซ็นสัญญากับนักเตะกองกลางอยู่แล้วในปี 2023 นั่นก็คือนักเตะหนุ่มทีมชาติอังกฤษของ โบรุสเซีย ดอร์ทมุนด์ มาร่วมทีม แต่ก็มีความเป็นไปได้ว่า ลิเวอร์พูล อาจจะเปลี่ยนแผนมาเซ็นสัญญากับ เจมส์ แมดดิสัน แทน เนื่องจากว่า โบรุสเซีย ดอร์ทมุนด์ มีค่าฉีกสัญญาของ จู๊ด เบลลิงแฮม ที่มูลค่า 100 ล้านยูโร ซึ่งเป็นเงินที่มีมูลค่าสูงเกินไป